Vào ngày 25 tháng 10 năm 2019 lúc 19:00 UTC, Donaldson và cựu kỹ sư của NASA và YouTuber Mark Rober đã tổ chức một sự kiện thử thách gây quỹ hợp tác trên YouTube có tên là #TeamTrees. Mục tiêu của dự án này là gây quỹ 20 triệu đô la cho Quỹ Arbor Day vào ngày 1 tháng 1 năm 2020 và trồng cây "không muộn hơn tháng 12 năm 2022". Đổi lại, tổ chức sẽ trồng một cây cho mỗi đô la được huy động. Mọi đóng góp đều được gửi tới Tổ chức Arbor Day, nơi cam kết sẽ trồng một cây cho mỗi đô la. Các YouTubers đáng chú ý như Rhett & Link, Marshmello, iJustine, Marques Brownlee, The Slow Mo Guys, Ninja, Simone Giertz, Jacksepticeye, Smarter Every Day đã thu hút sự chú ý cho ý tưởng này. Cây sẽ bắt đầu được trồng vào tháng 1 năm 2020 tại các công viên quốc gia của Hoa Kỳ.[33][34] Đến 24 giờ của dự án 67 ngày, gần 4 triệu đô la đã được quyên góp.[35] Vào ngày 19 tháng 12 năm đó, mục tiêu 20.000.000 cây đã bị vượt qua.[36] Và tính đến ngày 27 tháng 5 năm 2020, dự án đã đạt hơn 22 triệu đô la. Dự án cũng đã nhận được sự đóng góp lớn từ các giám đốc điều hành của công ty Jack Dorsey, Susan Wojcicki, Elon Musk [37] và Tobias Lütke.[38]